İlk Şeyhülislam olarak kabul edilen isim, Molla Fenari'dir. Bu bilgi, Osmanlı ulema tarihinin temel taşlarından biridir ve üzerinde durulması gereken bazı önemli nüansları barındırır.
Molla Fenari (Şemseddin Mehmed Fenari), 1350-1431 yılları arasında yaşamış, Osmanlı Devleti'nin kuruluş dönemindeki en büyük İslam âlimlerinden biridir. Onun "Şeyhülislam" olarak anılması, devletin ve toplumun en üst düzey dinî otoritesi, fetva verme yetkisini haiz en saygın müftüsü ve hukuki danışmanı olması nedeniyledir. Sultan II. Murad döneminde bu görevi fiilen üstlenmiş ve ilmi derinliğiyle devletin dinî ve hukuki işlerinde vazgeçilmez bir danışman olmuştur. Molla Fenari, o dönemde henüz tam anlamıyla kurumsallaşmamış olan "Şeyhülislamlık" makamının ilk ve en parlak temsilcisi sayılır.
Burada dikkat etmen gereken kritik nokta şu: Molla Fenari, resmî bir devlet kurumu olarak "Şeyhülislamlık" makamına tayin edilmiş, belirli bir protokole bağlı ve tam teşekküllü bir bürokratik yapının başındaki bir Şeyhülislam değildi. O, daha ziyade ilmi yetkinliği ve şahsî otoritesiyle bu makamı doldurmuş, bir nevi "ilkler arasında ilk" olarak kabul görmüştür.
Şeyhülislamlık makamının bir devlet kurumu olarak netleşmesi, ulema hiyerarşisinin zirvesine yerleşmesi ve resmî atamalarla sistemli bir yapıya bürünmesi, çok daha sonraki dönemlerde, özellikle Yavuz Sultan Selim ve bilhassa Kanuni Sultan Süleyman zamanında gerçekleşmiştir. Bu dönemlerde, hukuk ve din işlerinin merkezileşmesi, devletin fetva ihtiyacının artması ve ulemanın siyasetteki rolünün belirginleşmesiyle birlikte, Şeyhülislamlık resmî bir "makam" haline gelmiştir. O yüzden, Molla Fenari'yi ilk Şeyhülislam olarak anarken, bu makamın zaman içindeki evrimini ve kurumsallaşma sürecini de zihninde bulundurmalısın.
Yani, Molla Fenari ismi doğru olmakla birlikte, o, bugünkü anladığımız manada bir bürokratik makamın başındaki ilk kişi değil, o makamın temelini atan, onun potansiyelini ve gerekliliğini ortaya koyan ilk büyük din âlimi ve müftüdür. Bu ayrımı bilmek, konuya yüzeysel değil, derinlemesine hakim olduğunu gösterir.