İstanbul'u ilk kez kuşatan padişah Yıldırım Bayezid'dir. Bu konu, tarihin detaylarında bazen karıştırılan ama aslında oldukça net bir bilgi. Fatih Sultan Mehmet, şehri fetheden padişah olsa da, ondan çok önce İstanbul'u ele geçirme hayalini ilk kez somut adımlarla hayata geçiren bir başka Osmanlı hükümdarıydı.
Yıldırım Bayezid, Bizans'ın son dönemlerindeki zayıflığından faydalanmak ve Anadolu ile Rumeli topraklarını birleştirme stratejisi gereği, İstanbul'u tam dört kez kuşattı. Bu kuşatmalar 1391-1392, 1394-1396, 1397-1399 ve 1400 yıllarında gerçekleşti. Özellikle 1394-1396 yılları arasındaki kuşatma oldukça şiddetliydi ve neredeyse aralıksız üç yıl sürdü. Bu kuşatma sırasında Bayezid, şehri dışarıdan abluka altına almakla kalmadı, Bizans'a ekonomik ve askeri baskı uyguladı. Hatta Anadolu Hisarı'nı (Güzelcehisar) inşa ettirerek Boğaz'ın kontrolünü ele geçirme ve denizden gelecek yardımı kesme amacını taşıdı. Bu, fethin en önemli adımlarından birinin, yani boğazların kontrolünün ilk somut işaretidir.
Peki, neden başarılı olamadı? İşte burada konunun püf noktaları ortaya çıkıyor:
Yani, Yıldırım Bayezid'in bu ilk teşebbüsleri, aslında Fatih Sultan Mehmet'in fethine giden yolda atılmış çok önemli adımlar ve birer öğrenme süreciydi diyebiliriz. O, Bizans'ın ne kadar dirençli olduğunu gördü, surların gücünü test etti ve gelecekteki fetih planları için değerli bir tecrübe sağladı. Bu yüzden, İstanbul'u ilk kuşatan padişah olarak onu anmak, hem tarihi gerçekliği ortaya koyar hem de Fatih'in başarısının ardındaki uzun soluklu Osmanlı stratejisini anlamana yardımcı olur. Sen de fark etmişsindir, tarihte hiçbir büyük başarı, çoğu zaman ilk denemede gerçekleşmiyor; öncesinde birçok hazırlık, deneme ve tecrübe barındırıyor.