Bu deyim, kulağa ilk bakıldığında biraz ağır ve hatta mantıksız gelebilir; çünkü biyolojik olarak kimse annesinden doğmayı seçemez. Ancak Türk dilindeki bu ifade, doğumla ilgili bir pişmanlık değil, yaşanılan derin bir hayal kırıklığı, bitmeyen sorunlar ve çaresizlik hali üzerine kuruludur.
Deyimin mantığı şu: Bir insanın hayatındaki en büyük eksiklik, sürekli tekrar eden ve çözüm bulamayan sorunlar veya kabul edilemez bir durumla baş başa kalmak. "Anasından doğmak" metaforu, kendi varoluşunun, kaderinin ve beklenmedik olumsuzlukların kaynağı olarak görülen temel durumu temsil eder. Yani kişi, "Keşke bu durum hiç yaşanmasaydı", "Keşke ben böyle bir yapıda/ortamda doğmasaydım" ya da "Bu kadar sorunlu bir hayatı neden taşıyorum?" diyerek içten içe hayatın kendisiyle, kaderiyle veya içinde bulunduğu koşullarla hesaplaşır.
Günlük dilde bu deyim, abartılı bir hayal kırıklığı ifadesidir. Örneğin, sürekli arıza yapan eski bir araba, bitmeyen bürokratik süreçler veya manipülatif bir iş arkadaşıyla uğraşırken:
"Bu projeyi üstlenmemeliydim, anasından doğduğuna pişman oldum."
Burada kişi, projenin kendisini ne kadar yıprattığını ve o kararı vermenin ne kadar büyük bir hata olduğunu vurgular.
Bu deyimi gerçek anlamda ailevi bir öfke olarak algılama. Türk kültüründe anne figürü kutsaldır; bu nedenle deyimde "ana" kelimesinin kullanılmasının nedeni, kökenin, başlangıcın ve değişmezliğin simgelenmesidir. Kişi annesinden değil, o anki durumun kendinden veya kaderin ona yüklediği o ağır yüklemden pişmandır.
Bir arkadaşın, yıllardır güvendiği bir iş ortağının sürekli sözünde durmaması ve projelerinin sürekli aksaması üzerine: "Ona güvenmemeliydim, anasından doğduğuna pişman oldum" der. Bu cümlede asıl pişmanlık, o güvensizliğin ve o yükün kendisindedir.
Sonuç olarak, bu deyim varoluşsal bir hayal kırıklığının en güçlü ve yerleşik ifadesidir. Durumun geri dönüşü olmayan bir şekilde kötüye gitmesi ve kişinin bu durumla başa çıkamaması halinde kullanılır. Kısacası, "Keşke bu halde olmasaydım" ifadesinin edebi ve kültürel karşılığıdır.